Ausschnitt des Covers von „Yankee Hotel Foxtrot“, dem letzten Wilco-Album, an dem Jay Bennett mitgewirkt hat
In der Zeit, in der Jay Bennett als Multiinstrumentalist und Soundtechniker bei Wilco mitgewirkt hat, hat er die Band entscheidend beeinflusst und in ihrer Entwicklung weitergebracht. Bennett stieß im Jahr 1994 zu der Gruppe um Jeff Tweedy und ging sieben Jahre später. Tweedy und er gerieten oft in Auseinandersetzungen. Ihr schwieriges Verhältnis wurde in dem Film „I Am Trying to Break Your Heart: A Film About Wilco“ dokumentiert.
Jay Bennett wurde 1963 in einem Vorort von Chicago geboren. Nach seinem Studium arbeitete er als Lehrer. Außerdem spielte er in der Band Titanic Love Affair. Als er 1994 gefragt wurde, ob er bei Wilco einsteigen möchte, hatte die Band gerade die Aufnahmen an ihrem Debüt „A.M.“ abgeschlossen. Bennett gab der Musik von Wilco mehr Ecken und Kanten – mit ihm betrat die Band neue Wege, bewegte sich weg von einem klassischen Folksound. Er brachte vor allem diverse Tasteninstrumente und Synthesizer mit ins Studio, wie man auf der Platte „Summerteeth“ nachhören kann.
Während den Aufnahmen zu Wilcos viertem Album „Yankee Hotel Foxtrot“ eskalierte die Spannung zwischen Bennett und dem Rest der Band. Nach den Aufnahmen, die Bennett geleitet hatte, gingen sie getrennte Wege. „Yankee Hotel Foxtrot“ ist bis heute das erfolgreichste Album von Wilco und platzierte die Band erstmals in den vorderen Reihen der US-amerikanischen Charts. Jay Bennett machte solo weiter. Im Mai 2009 verklagte er Jeff Tweedy, da er meinte, ihm würden mehr Tantiemen zustehen. Bennett brauchte Geld für eine Hüftoperation, die seine Versicherung nicht übernahm. Bevor es dazu kam, starb der Musiker überraschend in der Nacht vom 24. auf den 25. Mai 2009. Bennett hatte seine Schmerzmittel überdosiert.
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